Hugo Landheer stamt uit een gegoede koopmansfamilie. Op zijn elfde jaar is hij begonnen met teken- en schilderles en hij was van 1908 tot 1916 (19 jaar) leerling van Willem Hardenberg te Rotterdam.
Na zijn eindexamen H.B.S. Schiedam vertrok hij op 23-04-1919 naar Den Haag. Hij studeerde en werkte er 3½ jaar aan de Rijksacademie voor Beeldenden Kunst. Hij gaf er vervolgens zelf korte tijd les, waarbij hij 's avonds en soms nog 's nachts voor zichzelf schilderde.
Op 02-11-1935 vestigde hij zich in Epe, waar hij in een rustieke omgeving 28 jaar heeft gewerkt. Hij ging in 1963 in Aerdenhout wonen om meer contacten in de Randstad te verkrijgen. In 1988, 92 jaar oud en na de dood van zijn geliefde vrouw Ottie van der Vies, verhuisde hij om fysieke redenen naar een bejaarden centrum in Bentveld.

Hugo Landheer was vanaf zijn achttiende jaar principieel vegetariër.

Hij nam deel aan de tentoonstelling "Kunst in Vrijheid", gehouden september-oktober 1945 in het Rijksmuseum te Amsterdam. Bij die gelegenheid werd hem de Gerrit van der Veen Verzetspenning overhandigd.

Na de tweede wereldoorlog is Hugo Landheer studiereizen gaan maken naar Luxemburg, Engeland, Frankrijk, Spanje, Italië, Hongarije, Oostenrijk, Duitsland, Denemarken, Polen en de toenmalige staten Joegoslavië en Tsjechoslowakije.

De bijzonderheid van zijn werk schuilt in de aparte wijze van schilderen: Wanneer hij aan een schilderij begon, maakte hij eerst een bijna abstrakte schets van wat hem trof. Dat konden diverse onderwerpen zijn, bijv. een stadsgezicht, een oude stadsmuur, een paar oude koggeschepen of enkele boerderij-dieren. Vanuit deze welhaast abstrakte rekonstruktie van het gegeven op het schetsblad, werd, meestal ook nog eerst via een aparte kleurschets, op vollinnen een onderschildering in Tempera (eiwitverf) neergezet. Daar overheen werd, laag na laag, het glacis van olieverf (Talens Rembrandt-kwaliteit) gelegd, totdat zo'n schilderij een bijzondere glans kreeg, waarbij een groot kontrast ontstond.

Het licht in zijn schilderijen is niet ontleend aan de werkelijkheid, maar aan de trant waarin de kubisten schilderden. Het komt van alle kanten tegelijk al naar gelang de vorm erom vraagt. Het licht betekende voor hem dan ook alleen maar een scheiding van dingen op het doek.
Met deze wijze van schilderen trachtte Hugo Landheer de bestaande accenten in een stadgezicht of in de natuur, versterkt weer te geven op een manier waardoor de expressie van het onderwerp extra accenten kon krijgen.

Hugo Landheer heeft in zijn Bentveld-periode nog tientallen kleine werkjes geschilderd. Hij sloot er zijn schilderscarriëre april/mei 1992 af, maar behield tot begin 1995 nog een leerlinge.